Après des débuts de danseur de spectacle de variété à la télévision belge, Sidi Larbi Cherkaoui décide d'entamer une formation professionnelle de danse contemporaine dans la célèbre École P.A.R.T.S., fondée par la chorégraphe Anne Teresa De Keersmaeker. Parallèlement à sa formation contemporaine, il travaille avec des compagnies de hip-hop et de modern jazz en Belgique. Son style reste marqué par cette époque, notamment en raison ses capacités peu ordinaires de souplesse voire de réel contorsionniste.

En 1995, le danseur reçoit le premier prix pour le meilleur solo de danse belge à Gand^{, un concours lancé par Alain Platel.}

Sidi Larbi Cherkaoui fait partie de cette jeune génération d'artistes flamands et wallons qui représente une nouvelle vague dans le milieu de l'art chorégraphique belge et européen. Membre de Les Ballets C de la B (les Ballets Contemporains de la Belgique), compagnie de danse située à Gand en Belgique, Cherkaoui y participe en tant que danseur mais également en tant que chorégraphe. Il se révèlera au grand public en 2000, avec un pièce d'envergure, Rien de rien, qui l'imposera immédiatement sur la scène de la danse contemporaine^.

Sidi Larbi Cherkaoui travaille avec les  grandes compagnies et les  grands théâtres qui lui commandent des chorégraphies. On peut citer le Grand Théâtre de Genève ou encore les Ballets de Monte-Carlo. Par son ouverture à toutes les formes d'art scénique, le répertoire de Cherkaoui est fortemement personnel, théâtral et éclectique, avec par exemple l'utilisation fréquente du plain-chant avec son complice Damien Jalet. Les créations de Cherkaoui sont presque toujours en relation avec l'exploration de l'identité qu'elle soit culturelle, religieuse, éthnique, ou sexuelle^{. Une autre constante de Cherkaoui est l'humour, utilisé dans les mots, les gestes, et la musique.}

En 2005, il crée et danse un duo important avec Akram Khan, Zero Degree, qui rencontrera un succès mondial pour les deux chorégraphes montant des années 2000. Il s'autonomise alors en 2006 de Les Ballets C de la B en s'installant en résidence au het Toneelhuis d'Anvers.