Reynold Reynolds a étudié la physique et la philosophie à l'université du Colorado à Boulder, de 1985 à 1989. Après avoir obtenu un B.A., il est resté deux années supplémentaires à l'université pour étudier l'art et le cinéma avec Stan Brakhage. Il est parti étudier la photographie à l'Ecole des Arts Visuels de New York, où il a obtenu un Master des Beaux Arts, en 1995. A la fin des années 90, Reynolds a essayé le Super 8 et le 16mm en tant que support artistique et souvent collaboré avec Christoph Dreager et Patrick Jolley. Ses films ont été projetés dans d'un grand nombre de festivals cinématographiques et ont remporté de nombreux prix. Il vit de la production de longs métrages et de la réalisation de films publicitaires. Reynold Reynolds vit aujourd'hui entre New York et Berlin.

L'oeuvre essentiellement filmique de Reynold Reynolds développe des thèmes dérangeants, tant sur le plan psychologique que physique, avec des images évoquant transformation et trauma.

En 1999, la galerie RoeblingHall de New York commence à faire connaître ses travaux. En 2003, il reçoit une bourse de la Fondation du Mémorial John Simone Guggenheim et il est invité en 2004 par l'Académie Américaine de Berlin qui lui attribue un studio à Kunstlerhaus Bethanien, où il travaille pendant un an. La Biennale d'art contemporain de Berlin expose son travail en 2006 et il loue un atelier à Berlin pour la production de son travail. Depuis le milieu des années 90, l'artiste développe une oeuvre évolutive au sens renforcé par l'esthétique. Il a souvent recours à l'image et au son pour évoquer des questions ayant trait au déni et à l'aliénation, provoquant la participation et le désarroi croissant du spectateur.